Seit der Sendung vom 30. August 1997, die von der Berliner IFA gesendet wurde, bestimmte die Harald Schmidt Show regelmäßig einen Liebling des Monats. Die Auszeichnung wurde meist ironisch an Menschen oder Dinge vergeben, die im aktuellen Monat mit Skandalen, Äußerungen, Affären, Versagen aber durchaus auch mal positiv von sich reden machten. Aus den Lieblingen der einzelnen Monate wurde ab 1998 jeweils im Dezember der Liebling des Jahres gewählt. Hinter der Bühne des Studio 449 in einem Gang hingen die Bilder der bisherigen Preisträger. Für die Jahre 1995 bis 1997, in denen kein Liebling des Jahres bestimmt wurde, hing dort ein Bild von Harald Schmidt.
Die Wahl des Lieblings des Monats variierte dabei von einer Auswahl durch das Team der Show, durch Applausstärke des Publikums und Auswahl des Lieblings durch einen einzelnen Zuschauer. Der Liebling des Jahres wurde anfangs durch Online-Abstimmung, später auch vom Publikum bestimmt. Aus aktuellen Anlässen wurden in einigen Monaten zwei Lieblinge gewählt.
Lieblinge des Jahres 1997
| Liebling des Monats September | Kathrin Rüegg und Werner O. Feist – Moderatoren von „Was Großmutter noch wußte“ |
| Liebling des Monats Oktober | Hartmut Engler – Sänger von PUR |
| Liebling des Monats November | Griseldis Wenner (geb. Promnitz) – Moderatorin von Brisant |
| Liebling des Monats Dezember | Dr. Hermann-Otto Solms – Schatzmeister FDP |
1997 wurde noch kein Liebling des Jahres bestimmt.
Lieblinge des Jahres 1998
| Liebling des Monats Januar | Prinz Ernst August von Hannover als „Prügel-Prinz“ |
| Liebling des Monats Februar | Jens Weißflog – Skispringer |
| Liebling des Monats März | Roger Willemsen – Intellektueller, Moderator & Talkmaster Giovanni Trapattoni – Trainer des FC Bayern für „Struunz“ |
| Liebling des Monats April | Giovanni Trapattoni – Trainer des FC Bayern für „Ich habe fertig“ |
| Liebling des Monats Mai | Lothar Matthäus – Fußballer |
| Liebling des Monats Juni | Deutsche Fußballnationalmannschaft |
| Liebling des Monats Juli | Petrus |
| Liebling des Monats August | Andreas Köpke – Nationaltorwart |
| Liebling des Monats September | Marco Westphal – Sportreporter Wolfgang Niersbach – Pressesprecher DFB |
| Liebling des Monats Oktober | Götz George – Schauspieler |
| Liebling des Monats November | Christa Müller – Ehefrau Bundesfinanzminister Oskar Lafontaine |
| Liebling des Monats Dezember | Brigitte Lämmle – TV-Psychologin |
Liebling des Jahres 1998 wurde Giovanni Trapattoni, der im Laufe des Jahres zweimal nominiert war.
Lieblinge des Jahres 1999
| Liebling des Monats Januar | Susan Stahnke – Moderatorin & Schauspielerin |
| Liebling des Monats Februar | Susan Stahnke – Moderatorin & Schauspielerin Bodo Hombach (Kanzleramtsminister) |
| Liebling des Monats März | Oskar Lafontaine – Parteichef SPD & ehemaliger Bundesfinanzminister |
| Liebling des Monats April | Oliver Kahn – Torwart des FC Bayern München |
| Liebling des Monats Mai | Rupert Murdoch – Medienmogul & Eigentümer tm3 |
| Liebling des Monats Juni | Österreich |
| Liebling des Monats Juli | Jürgen Fliege – Moderator |
| Liebling des Monats August | Eddie Irvine – Formel 1 Fahrer bei Ferrari mit Michael Schumacher |
| Liebling des Monats September | „Stansi Kullernigge“ – Champions League Moderatorentrio Stefan Kuntz, Hansi Müller, Kalle Rummenigge bei tm3 |
| Liebling des Monats Oktober | Steffi Graf & André Agassi – Tennisspieler & Liebespaar |
| Liebling des Monats November | Edelgard Bulmahn – Bundesbildungsministerin |
| Liebling des Monats Dezember | André Rieu – Star-Geiger |
Liebling des Jahres 1999 wurde Susan Stahnke, Liebling der Monate Januar und Februar.
Lieblinge des Jahres 2000
| Liebling des Monats Januar | DAX – Deutscher Aktien Index |
| Liebling des Monats Februar | Angela Merkel |
| Liebling des Monats März | Zoltan Sebescen – Fußballer VfL Wolfsburg, ½ Länderspiel für Deutschland |
| Liebling des Monats April | Andrea Singh – Kandidatin Big Brother |
| Liebling des Monats Mai | Matthias Nöllke – Buchautor über Schlagfertigkeit |
| Liebling des Monats Juni | Deutsche Fußballnationalmannschaft Prinz Ernst August von Hannover als Pinkel-Prinz“ |
| Liebling des Monats Juli | Jenny Elvers – Moderatorin & Schauspielerin |
| Liebling des Monats August | Birgit Breuel – EXPO-Generalkommissarin |
| Liebling des Monats September | Rudolf Scharping und Kristina Gräfin Pilati-Borggreve (Bundesverteidigungsminister mit Partnerin) |
| Liebling des Monats Oktober | Christoph Daum – Ex-Bundestrainer in spe |
| Liebling des Monats November | Gerhard Mayer-Vorfelder – designierter DFB-Präsident Franz Beckenbauer – Fußball-Funktionär wird überraschend Vater |
| Liebling des Monats Dezember | Deutsches Rindfleisch |
Liebling des Jahres 2000 wurde Christoph Daum.
Lieblinge des Jahres 2001
| Liebling des Monats Januar | Joschka Fischer – Bundesaußenminister |
| Liebling des Monats Februar | Boris Becker – Tennisspieler & Freund von Sabrina Setlur |
| Liebling des Monats März | Kurt Beck |
| Liebling des Monats April | Rudi Carell |
| Liebling des Monats Mai | Berti Vogts |
| Liebling des Monats Juni | Berlin |
| Liebling des Monats Juli | Fluffy Bunny |
| Liebling des Monats August | ran |
| Liebling des Monats September | Rudolf Scharping |
| Liebling des Monats Oktober | Ulla Kock am Brink |
| Liebling des Monats November | Ulla Schmidt |
| Liebling des Monats Dezember | Bochum |
Liebling des Jahres 2001 wurde Rudolf Scharping, der auch im Vorjahr schon nominiert war.
Lieblinge des Jahres 2002
| Liebling des Monats Januar | Kuchers Landhotel in der Vulkaneifel – Herr Andrack war dort essen |
| Liebling des Monats Februar | EDEKA Markt Kaspar in Hannover – Die Kanzlergattin kauft dort ein |
| Liebling des Monats März | Günter Jauch für seine virtuose Mimik bei „Wer wird Millionär?“ |
| Liebling des Monats April | Findulin – IT-Adler auf Bundeskanzler.de |
| Liebling des Monats Mai | Pumuckl – 40 Jahre |
| Liebling des Monats Juni | Das deutsche Öko-Ei – 100% sauber und nitrofenfrei |
| Liebling des Monats Juli | Rudi Völler – Bundestrainer Fußball Nationalmannschaft |
| Liebling des Monats August | Harald Schmidts Geburtstagskarte – 45 Jahre mit dem Spruch „Nimm jedes neue Lebensjahr als bestes deines Lebens wahr“. |
| Liebling des Monats September | Dieter Bohlen – Poptitan, nackt im Wald Joschka Fischer – Wahrer Sieger der Bundestagswahl |
| Liebling des Monats Oktober | Oliver Kahn – Torwart des FC Bayern München für seinen Genickgriff |
| Liebling des Monats November | Jürgen W. Möllemann – Friedmannaffäre, Flugblattaffäre, Spendengeldaffäre, erzwungener Rücktritt vom NRW Landesvorsitz, schwebendes Parteiausschlussverfahren |
| Liebling des Monats Dezember | Friedrich Merz (für seinen Spruch: „Wer als Bundeskanzler in guten Zeiten zu Thomas Gottschalk geht, der taucht in schlechten Zeiten wieder bei Harald Schmidt auf so einfach ist das“) |
Liebling des Jahres 2002 wurde Rudi Völler, WM-Teamchef der Fußball-Nationalmannschaft. Harald Schmidt gratulierte dem Publikum dazu, das Prinzip des Lieblings nicht verstanden zu haben, da Völler ausschließlich Erfolg gehabt und keinen Bockmist fabriziert habe.
Lieblinge des Jahres 2003
| Liebling des Monats Januar | Lothar Matthäus – Fußballer |
| Liebling des Monats Februar | Bayer Leverkusen |
| Liebling des Monats März | Oliver Kahn |
| Liebling des Monats April | Antonia Rados – die fesche Toni |
| Liebling des Monats Mai | Reiner Calmund |
| Liebling des Monats Juni | Hartmut Medorn |
| Liebling des Monats Juli | Die ARD Sportschau |
| Liebling des Monats August | Barbara Eligmann |
| Liebling des Monats September | Rudi Völler |
| Liebling des Monats Oktober | Die Maut |
| Liebling des Monats November | Michel Friedman |
| Liebling des Monats Dezember | Florian Gerster – Chef der Bundesagentur für Arbeit |
Liebling des Jahres 2003 war Michelle Friedmann für sein Comeback.